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曹操与刘备的交道过程，可分为三个阶段：和睦共处、反目成仇、相持不下。
先来看第一个阶段：和睦共处。
建安元年，吕布袭刘备，取下邳。备来奔。程昱说公曰：“观刘备有雄才而甚得觽心，终不为人下，不如早图之。”公曰：“方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可。”曹操收留了刘备，一起青梅煮酒论英雄。其间刘备不为吕布说情，三国第一勇夫做了刀下鬼，而关羽进言，为曹操收获了张辽这样的名将。在此阶段，曹操不杀刘备，不是没看出备乃人杰。而是认为此人在自己掌控之下，加之还没有在刺刀见血的实际较量中认识到刘备的全部能量的机会，故无杀心。心道：“备虽人杰，却还不足与孤等量齐观，或可收为己用。”从那时到现在，对刘备才能不以为然的人层出不穷，如苍原之蒿草。一代枭雄曹孟德，仅对刘备稍有低估，便很快开始品尝无法根除的后悔滋味，无奈地说：“备将生忧寡人。”
第二阶段：反目成仇。
四年十二月，袁术自败于陈，稍困，袁谭自青州遣迎之。术欲从下邳北过，公遣刘备、朱灵要之。程昱、郭嘉闻公遣备，言于公曰：“刘备不可纵。”公悔，追之不及。备之未东也，阴与董承等谋反，至下邳，遂杀徐州刺史车胄，举兵屯沛。遣刘岱、王忠击之，不克。
这是曹操有生以来首次对刘备用兵，结果竟是不克。如果他对刘备心志与才能有足够的估计，便不会将其派离身边，失去控制。如果他对备为人杰肤浅如蒿草般毫无见识，则不会悔而追杀，并坚定了必先图之的决心。也就顺带注定了袁绍和刘表这两个强势军阀的悲剧，和孙权奋起抗曹的壮举，因为刘备先后投奔了他们，曹军如影随形般掩至。
五年春正月，董承等谋泄，皆伏诛。公将自东征备，诸将皆曰：“与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？”公曰：“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”郭嘉亦劝公，遂东击备，破之，生禽其将夏侯博。
备走奔绍，获其妻子。备将关羽屯下邳，复进攻之，羽降。
汝南降贼刘辟等叛应绍，略许下。绍使刘备助辟，公使曹仁击破之。备走，遂破辟屯。
六年夏四月，绍之未破也，使刘备略汝南，汝南贼共都等应之。遣蔡扬击都，不利，为都所破。公南征备。备闻公自行，走奔刘表，都等皆散。
首先上演了着名的以弱胜强的官渡之战，以当时曹袁的实力对比，曹操几无胜算，这也是曹操此前不把袁绍列为征伐对象的原因。刘备出逃前，就有袁绍叛卒诣公云：“田丰使绍早袭许，若挟天子以令诸侯，四海可指麾而定。”足见当时袁之实力大可取得曹操后来“挟天子以令诸侯”的地位。可惜绍有田丰、沮授这样的一流谋臣而不能用。
为何曹操毅然提前了讨袁的进度日程？虽已有荡平周边小军阀的基础，却还是有违秦并六国时远交近攻，最后才兵指强大齐楚的正确攻略。因为他认识到不能给刘备任何喘息机会，更不能坐视袁绍有启用和依靠刘备才能的可能，否则操将无为矣。所以他不但孤注一掷不惜冒以卵击石的风险，还充分利用暂降的关羽，挑拨绍与备的关系。即便不能破绍于官渡，也可逼迫刘备继续逃亡，离开强大的保护伞。
曹操成功了，正因为刘备投奔了袁绍，所以他成功了，以弱胜强，使刘备继续颠沛流离。
八年八月，公征刘表，军西平。但却说：“我攻吕布，表不为寇，官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也，宜为后图。”一个地跨荆襄、汉室宗亲又从不曾给曹操找麻烦的刘表，为何要被提前进入征讨的议事日程？还是刘备的缘故，这样的人杰不能不穷尽天涯地追杀。但他暂时停顿了一下脚步，只是这稍微的停顿，便再次酿成大错。使刘备趁此间隙收录了诸葛亮、庞统两个才俊。使刘备有了下一步联吴抗曹和将来取川而鼎立的正确路线和战略策划。
十三年秋七月，公南征刘表。刘表在这关键的时候病故，荆襄被曹操不费吹灰之力荡平。于是刘备继续亡命天涯，其实开始步入崛起的正确轨道。
十二月，孙权为备攻合肥。公自江陵征备，至巴丘，遣张□救合肥。权闻□至，乃走。公至赤壁，与备战，不利。于是大疫，吏士多死者，乃引军还。备遂有荆州、江南诸郡。
官渡破袁，降伏荆襄，加上其间的小征伐，已使曹操的实力傲视群雄，并拥有了挟天子以令诸侯的地位。所以他趁势南指东吴似乎已成必然，既为追杀刘备也为吞食江东。但他此时却被胜利冲昏了头脑，也为征伐刘表前的停顿付出了代价。
赤壁之战，又一个着名的以弱胜强的战役，不同的是所向披靡的曹操被击溃了。他也从此停下了追杀刘备的脚步，无奈地接受了“天下英雄，唯使君与操尔”并加上他没看上眼的孙权形成的三分格局。
第三个阶段不是本文的重点，曹操在这个阶段唯一再让刘备逃亡的机会也没有把握住。
二十年三月，公西征张鲁，秋七月，公至阳平。巴、汉皆降。复汉宁郡为汉中；分汉中之安阳、西城为西城郡，置太守；分锡、上庸郡，置都尉。
他握有汉中，拿住了益州的命门。司马懿等人劝谏顺势取西川，打刘备刚刚入川立足不稳一个措手不及。曹操却忧郁了，仅仅几日后，猛醒，欲伐备。却已经晚了，成都政权在诸葛亮长于治理的整合下，已经迅速安定了。曹操失去了这最后的机会，并在此后接连品尝刘备送来的苦果，汉中易手，于禁所部全军覆没……
从以上史实可以看出，曹操曾有一段时期的战略是围绕速歼刘备展开的。当然他不是庸才，不是只为杀备，而是与四方征讨相结合，并结合得很好。但也被刘备的逃窜路线误导了，官渡之后或下荆襄之后便不该再按刘备的去向追杀了，而应西指益州，先下西川。取刘璋可谓易如反掌，早有谋臣献此良策（吴之鲁肃对孙权也有相似的建议），他却不纳。显然是连续的胜利使他醺醺然而看不到穷追于后不如阻截于前，扬汤止沸不如釜底抽薪的简单策略。
曹操的追杀刘备战略与蒋介石围追堵截毛泽东的长征过程颇有异曲同工之妙，两者的比较分析且待下回分解。
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