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一、吴用其人
任何规模比较大的黑帮，一般都会有个军师级的人物，知识分子出身，多少受过一些良好教育，视野比较开阔，脑筋比较灵活。这种人在黑道上混得好就是二、三把手的角色，混不好就是底层任人欺负的小混混。在黑道上，这样的知识分子当老大的不是没有，但不是很多。古往今来，从最早的青红帮的大哥开始到黄金荣、杜月笙，到现在的赖昌星、刘涌、乔四，没有一个是知识分子出身。以孙中山如此能耐，加入洪门也不过是个红旗香主，成不了洪门老大。但是各个老大背后，多多少少会有个把摇纸扇的知识分子。洪门把军师就称作“纸扇”，这个称呼非常形象。吴用就是梁山上的“纸扇”。
施大爷在水浒上把吴用描绘得像诸葛再世一样。但细究起来，其实这位军师搞阴谋诡计在行，但是阳谋，真要他谋划大政方针，最多也就是个乡村小学教师水平。无斋主人对梁山这位军师的评价是八个字，“小事精明、大事糊涂”。梁山摊上这么一个军师，其最后覆亡也是必然的。
吴用的出身并不高，石碣受天文时，他是前20位里出身最低的。上梁山前吴用是郓城县东溪村乡村小学的教师。水浒上没有说他是否参加过科举考试，但应该是没有功名在身，否则也不会走上黑社会的道路。好比一个高中毕业生，考不上大学，跳不出农门，只能在乡间当一个民办小学教师，又心比天高，老觉得自己怀才不遇，所以依附在当地的黑社会老大——着名民营企业家晁盖手下混碗饭吃。吴用的这个心态同宋江上梁山前很类似，所以宋江的心思吴用非常能够理解。宋江是自己打出一片天来，“及时雨”这三个字天下闻名。吴用就低调得多，一方面吴用没有宋江的资源，既没有宋家庄的财富为后盾，又没有郓城县政府科长的头衔和权力，另一方面，知识分子本身的软弱性也注定了吴用只能依附在别人身上。但吴用并不是一个安分的人，乡村小学教师的平凡生活并不是他所想要的。吴用在晁盖手下混的时候，地位并不高，晁盖同宋科长是莫逆之交，吴用却连宋江的面都没见过。都在郓城地界上混，吴用要是名声很大，以宋江的为人早就会结交一下了。
当吴用知道北京市委书记兼北京军区政委梁中书有一笔生辰纲要送给东京蔡总书记时，心中燃起了炙热的火焰，这批货要是搞到了，岂不是人生就可以不用再奋斗了。于是吴用走出了人生的重要一步，找到晁盖说：老大领我们干吧，走上了这条不归路。吴用其实应该想到就算他们劫走了这批生辰纲，梁总政委和蔡总书记也一定不会善罢甘休，他们未必能够真正享受到这笔“不义之财”，今后很可能就要亡命天涯成为通缉逃犯。但所谓利令智昏，吴用这位乡村小学教师，在10万贯（相当于3000万人民币）的生辰纲面前，根本就顾不上那么多了。吴用取生辰纲的计谋无斋主人已经在《智取生辰纲》一章中作过分析，实际上漏洞百出，事后事发也是必然的，这里不再赘述。但是，劫生辰纲的一个副产品就是晁盖一伙为躲避政府的追捕而被迫上了梁山，从而开始了梁山的一个崭新时代。
吴用以低微的出身，在梁山上始终保持二、三把手的位置，担任团伙军师，自然有其过人之能。吴用的手腕和阴谋诡计在梁山上除宋江外无人能敌。知识分子玩阴的还是很狠的。上梁山之初，王伦无意接纳晁盖一伙，吴用就挑动林冲火并了王伦，帮助晁盖夺取了老大的位子。宋江上山后，吴用见宋江势大，见风使舵就抛弃晁盖，改投宋江，并协助宋江架空晁盖，在晁盖死后又临门一脚送宋江坐上老大的位置。在宋江试图引卢俊义上山为晁盖遗言解套时，吴用处处领会宋江的意图，配合宋江，把卢俊义定死在二哥的位子上。吴用在梁山的几次重大事件中，不仅政治正确，而且站对地方、跟对了人。人要有这个本事，在任何组织、任何地方都不会混得太差。
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