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在蔡福的活动下，贪财的梁中书放了卢俊义一条生路，将他发配，但李固不死心，收买押送公安继续对卢俊义下手，却被燕青所救。但不料逃亡途中卢俊义又再次被抓获，这次梁中书决定将卢俊义就地正法。行刑时，蔡福就对卢俊义说：“卢员外，你自精细看，不是我弟兄两个救你不的，事做拙了”。意思是我们也尽力了，梁山就算要怪，也怪不了我们。关键时刻蔡福也只有明哲保身了。幸好石秀孤身劫法场，延缓了行刑，梁中书也怕梁山不按牌理出牌，没敢立即杀石秀、卢俊义，就把两人再次关入大牢。事情有转机，蔡福还是刀切豆腐两面光，两边不得罪，一方面狱中好好照顾卢、石二人。另一方面照样当他的监狱长同梁中书周旋。就这么过了几个月，水浒上说：“蔡福要结识梁山泊好汉，把他两个做一处牢里关着，每日好酒好肉与他两个吃，因此不曾吃苦，倒将养得好了”。这数月蔡氏兄弟对卢俊义的悉心呵护，对卢俊义来说可谓是恩重如山，所以当梁山打下大名府救出卢俊义的时候，卢俊义一见到宋江，就拉着蔡氏兄弟对宋江说：“在下若非此二人，安得残生到此！”，感激不已。蔡氏兄弟因而也归入了卢俊义派系。
蔡福是卢俊义上梁山的副产品，从柴进送上1000两黄金（300万元人民币）时，蔡福的命运就被决定了，要么帮梁山维护卢俊义，结果就是最后上梁山，要么就是不理梁山，最后的结果一定是全家被梁山灭门，别无第二条路。蔡福的做法已经是他在尽量保护自己的情况下能做的最佳选择了，充分体现了一个小官僚的精明和圆滑，但是无论他个人再怎么有办法，个人还是无法对抗一个庞大组织的意志的。
蔡福上了梁山后，地位很低，排名仅为第94位，职司是行刑刽子手。这个位子在其他地方可能还有点重要，但在梁山绝对是个摆设，试想梁山好汉们号称同生共死，就算犯了伤天害理的事，难道还能真的杀了不成？顶多也就是宋江教训两句、下不为例而已。蔡福却是上梁山前地方官员中担任过公职最高的好汉。梁山共有三名州府一级的监狱长，分别是江州的戴宗、蓟州的杨雄、北京大名府的蔡福。明显作为省级行政单位的大名府的地位要高于江州和蓟州。所以蔡福的地位（至少是个副局级吧），要高于戴、杨两人。而戴、杨两人一个排名第20，另一个排名第32，蔡福的第94显然不符合梁山排名重出身的惯例。从前面的描述来看，蔡福也算个精明强干、知进知退的人，本人又是卢俊义派系的。那是什么原因呢？无斋主人曾百思不得其解，直到读到水浒中的一个细节才恍然大悟。当梁山打破大名府时，纵火屠城。好汉们看到这个花花世界，犹如恶狼进入羊群，肆意烧杀抢掠，大发横财。这时我们的蔡监狱长看到自己生于斯、长于斯的家乡遭到如此荼毒，于心不忍，善良的同情心终于战胜了明哲保身的心理，劝说卢俊义：“大官人，可救一城百姓，休教残害”。卢俊义出面，梁山多少要给这位内定的未来二哥点面子，所以屠杀劫掠被吴用制止，这时已经“城中将及损伤一半”，平民死了五千多人。蔡福这一念善举虽救了半个北京城，但却不知挡了多少梁山好汉和小喽罗们的财路，所以上梁山后的处境也就可想而知了。宋老大和卢二哥也不能犯众怒啊！
蔡监狱长的故事告诉我们，第一，有钱能使鬼推磨。第二，黑社会的钱是不好拿的，特别是巨款更不好拿。第三，要人给你办事，光靠利诱有时是不够的，最好还要拥有伤害该人的手段，利诱同时加上威胁最有效果。第四，明哲保身这条路往往是走不到头的，最后早晚还得选边站。第五，有同情心是个美德，但千万别因为自己的同情心而挡了别人的财路。
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