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吴用是梁山的灵魂人物之一，秀才打扮，有文化，有智慧，有理性，他始终承担梁山泊总策划和总设计的工作，因此绰号叫“智多星”。 从智取生辰纲开始，梁山泊大小战役，梁山泊的管理练兵，梁山泊的重要事项的安排部署都离不开吴用的谋划和布置。他足智多谋，熟知兵法，执掌兵权，调度将校，极具将帅之才。每每遇到难题，只要吴用出现，事情就会迎刃而解，吴用几乎成了“信心”的代名词。可是正因为他的足智多谋表现得太多反而掩盖了其不少性格上的光彩。
智取生辰纲是吴用刚一出场的一个杰作，智取生辰纲是水浒传中第一次有着周密策划和使用计谋的事件，从头到尾完成的象是一件艺术品。吴用他们做戏，戏做得自然，做得高明，妙处在书中有一段文字交代：“却怎地用药？原来挑上冈子时，两桶都是好酒，七个人先吃了一桶，刘唐揭起桶盖，又兜了半瓢吃，故意要他们看着，只是叫人死心塌地，次后吴用去松林里取出药来，抖在瓢里，只做走来饶他酒吃，把瓢去兜时，药已搅在酒里，假意兜半瓢吃；那白胜劈手夺来倾在桶里∶这个便是计策。那计较都是吴用主张。这个唤做‘智取生辰纲。’”
帮助晁盖夺取梁山泊的位置，吴用不动声色地将林冲的火气一点点激发到极点，完成了火并王伦的任务。接下来双掌连环计三打祝家庄、两赢童贯、三败高太尉、征讨辽国、田虎、王庆、方腊等等，他都是军师，都是指挥员，都把他的智谋发挥到淋漓尽致的地步，表现了卓越的军事才能和统帅能力。
他的另外一个重要的贡献，就是巩固了宋江的领导地位。晁盖死后，关于梁山泊主的人选问题，每次讨论的时候，都是吴用下发话定下调子来，然后发动众弟兄在此基础上推波助澜。吴用说话：“兄长为尊，卢员外为次，皆人所伏。兄长若如是再三推让，恐冷了众人之心。”这是定调子。原来吴用已把眼视众人，故出此语。只见黑旋风李逵大叫道：“我在江州，舍身拼命，跟将你来，众人都饶让你一步！我自天也不怕！你只管让来让去假甚鸟！我便杀将起来各自散火！”武松见吴用以目示人，也上前叫道：“哥哥手下许多军官都是受过朝廷诰命的：他只是让哥哥，如何肯从别人？”刘唐便道：“我们起初七个上山，那时便有让哥哥为尊之意。今日却让後来人。”鲁智深大叫道：“若还兄长要这许多礼数，洒家们各自撒开！”几经波折，在他的帮助之下把宋江最终推上了领袖的位置。这一点是出于私交和个人的感情。但是这也正是吴用犯的最不可饶恕的错误。
为什么说是错误呢？因为吴用并不赞成招安，而且大多数的弟兄也不想招安。吴用的错误在于把宋江推上梁山泊主之位就等于把梁山导向了招安的方向。吴用和其他的梁山弟兄不同，他有知识有文化，他有见识有眼光，对于宋江的招安思想，应该说他是最清楚的，而且最能够理性的来看待这个问题，即使说到招安后可能出现的情况和后果，他应该比别人更能够预想到。那么，同样的，他把宋江推上领袖的位置，他比谁都清楚梁山泊最终将走向招安。
他不赞成招安，原因在于他多少都有点自愿上山落草的意思，这样的出发点决定了他不可能把招安作为最终的追求。另外在招安之后他的一些表现上来看，他对招安也并不满意，而且对朝廷并不是死心塌地的忠诚。征辽战斗中使用诈降计的时候，吴用叹气说的那几句话：“我寻思起来，只是兄长以忠义为主，小弟不敢多言。我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明，果被蔡京，童贯，高俅，杨戬四个奸臣专权，主上听信。设使日後纵有成功，必无升赏。我等三番招安，兄长为尊，只得先锋虚职。若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”吴用永远是个清醒的人，他是一个智者，他明知道虽然随宋江受了招安，可是自己一伙人并没有得到皇帝的认可，这种不认可无论是因为皇帝本人还是因为奸臣的蒙蔽的确是伤了弟兄的心。吴用看到的不仅仅是现在的现状。不仅现在即使将来立下大功也未必见得会得到皇帝的奖赏，按照这种考虑，弃宋从辽当时也是一个明智的选择。吴用叹气一则是他不满，二则是他无奈。
作为文人的吴用之所以这样做，只有一个原因：愚忠。他的愚忠和其他人的愚忠不同，大部分兄弟是无理智的愚忠，而他是理性的愚忠。为了宋江的所谓忠义而牺牲了自己的主意。众人的这种表现表面上看是为了义气，骨子里却是忠君的意识，只不过他们所忠的“君”是他们的头领宋江，而不是现实中的皇帝。这样的“忠”是他们丧失了自己的判断和自由，即使明知这种选择的后果是悲剧，他们也不能够站出来反抗和改变。象李逵等人的忠于宋江最后的悲剧只是个人而已，但是吴用的忠于宋江却是以整个梁山队伍的悲剧为代价的。为了这个忠心，吴用也出了不少损招，祸害的卢俊义家破人亡，走投无路。
作为一个谋士的吴用，也有其豪气的时候，尤其是最后劝说：“兄长且传将令：马军拴束马匹，步军安排军器，水军整顿船只，早晚必有大军前来征讨。一两阵杀得他人亡马倒，片甲不回，梦着也怕，那时却再商量。”这是吴用的豪迈之处，比起舞枪弄棒的高手来，这豪气一点都不输。而且同样是要接受招安，宋江的态度有点奴性，吴用的态度却不亢不卑恰到好处！
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