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梁山好汉的队伍中，杨志排名比较靠前，也算是一个有些名头的人物。他不仅有着一身好武艺，而且还有一个十分令人羡慕的出身，那就是三代将门之后、杨令公之孙。按说以他这样的资质条件，在朝廷中怎么也能弄个一官半职的，比如和他出身相同的呼延灼就是如此。但是，他偏偏没能按照自己的意愿成为朝廷的股肱之臣，相反，却走上了一条自己当初根本意想不到的反抗道路。这是命运在作弄人吗？
杨志的落草二龙山、入伙梁山和林冲一样，都是被逼迫的，而且还不是那种一般的逼迫，比如生活困顿、前途受阻之类，老实说，不到走投无路、家破人亡的程度，他们是绝对不会走到落草为寇这个份上的。但是杨志的经历和心态却又与林冲有着很大的不同，林冲在上山前，已经获得了八十万禁军教头的显赫身份，在天子脚下、官员成堆的东京城里，官职虽然不高，也算是位成功人士，或者说是一位既得利益者。他想做的，不过是延续这种尊贵而平静的生活，一旦运气到来，还能有升迁的希望，如果不是高俅过于狠毒，逼迫过头，弄得他家破人亡、无处容身，他更有可能成为征讨梁山的官兵将领。杨志则不然，名门之后的高贵出身虽然为他赢得了一些名声和尊重，但祖上的荣耀只能成为一种美好的回忆，并不能给他带来实际的利益，毕竟画饼不能充饥，他还得靠自己的努力往上爬，让祖上的辉煌在自己的身上得以延续。不同凡响的出身既是他不断奋斗的动力，也成为他精神上的包袱。因此，他有着十分迫切的人生愿望，加之又曾做过军官，所有这些构成了他的人生支柱，使他一直在朝封妻荫子的目标努力，为此他忍辱负重，百折不挠，直到希望彻底破灭。因此，当初王伦邀请他入伙时，他才毫不犹豫得给予拒绝。流亡的生活中虽然积累丰富的江湖经验，但他从没有考虑过在这方面有多大的发展。
杨志确实遇到了不少机会，但由于各种因素的制约和干扰，最终一一失去，不仅没有带来生活的转机，反而成为人生的陷阱，他越是努力，却陷得越深。比如他的遇赦回京，结束漂泊江湖生活，本来这是一个人生良机，杨志也为此做了很多努力，用银子打通各个关节，眼看官复原职的愿望就要实现，不料高俅的几句训斥一下就将煮熟的鸭子活生生放飞了，所有的努力何止是化为泡影，随即成为一种反作用力，使他本人一下陷入靠出卖祖传宝刀维持生计的困窘境地，由此不难想象其心理上遭受的打击。
有心栽花花不活，无心插柳柳成荫。违反国法的杀死牛二之举并没有出现雪上加霜的悲惨效果，却成为杨志人生中的第二次转机，这自然也是他没有料到的。在大名府服刑的日子里，梁中书的赏识又点燃了他新的生活希望，校场比武使他获得了一个充分施展才艺的良机，这无疑会成为他终生铭记的辉煌时光。随后的日子似乎越来越顺，押解生辰纲在别人看来也许是一种负担，但对他来讲，自然是求之不得的人生良机，因为他知道押运成功的背后意味着什么。但是这一次，他又尝到了失望的痛苦滋味。不是他不努力，恰恰是因为他的过分努力才坏了事，结果被晁盖、吴用等人钻了空子，他们不费一刀一枪，仅仅是一场以黄泥冈为舞台的化装表演就轻易得手，杨志眼睁睁地、痛苦而又无奈地看着好汉们将生辰冈一车车劫走，但他没有办法。他终于痛苦地发现自己实在是与官场无缘，自己是属于另一个江湖世界的，一切的努力都是徒劳。结果转了一圈后，又回到了原先的起点。但这不是一个简单的轮回。这一次，他再也没有离开江湖。
杨志的运气确实不好，他一次次与幸运之神失之交臂，这些失利看似偶然，但细究起来，还是有着一定的必然性，并非命运不好之类的理由所能完全解释。按照常理，一个良性运转的社会是不会排斥为其效力的精英的，而是要不断地为其提供机会。如果当时的社会运作正常，没有高俅、蔡京这些奸臣当道，以杨志的武功和才能，肯定可以得到升迁的机会，即使是偶尔出现失误，也总是可以有弥补的机会。但是，事与愿违，杨志的每一次努力都只会使自己与朝廷的距离更远，使自己的处境更加窘迫，最后他被迫一步步走向了梁山。人生就是这样富有戏剧效果，在看似单调平凡的生活中总是不断增加变数，想去做的，却永远做不到，不想做的，却一下做到了。就这样，将门之后的杨志从报效朝廷无门的武将最终变成了与朝廷对立的破坏力量。不过历史也是公平的，当一个社会在最为黑暗、沉沦的时候，它也同时为自己培养了最好的掘墓人。
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