董平是《水浒传》中最有争议的一个人物，出场很晚却与关胜、林冲、呼延灼、秦明同列梁山五虎将；身为五虎将，前四名排在第5、6、7、8位，他却降到第15位；长得风流倜傥，却抢别人女儿为妻，又杀其全家董平的人品，在梁山上应该算是最差劲的一个
董平是河北上党郡人氏，时任东平府兵马都监，善使双枪因为晁盖的遗言，宋江和卢俊义抓阄分兵去取东平、东昌，约定先取下城池者为梁山一把手宋江去取东平，董平出阵战退韩滔、徐宁两员大将，第二天宋江引军诈败而走，董平纵马追赶被绊马索绊倒被擒，宋江礼待，董平因而归顺梁山，成为梁山一员猛将一个倒数第五上梁山的人物竟然能进入五虎将，原因是多方面的文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/23949.html
董平被擒后第一时间投降梁山，不管是出于抢夺程太守女儿的原因，还是感恩宋江礼遇，董平引军打开城门，宋江因先于卢俊义攻破城池，毫无悬念地坐上第一把交椅，董平有拥立大功，排进15名应该是合适的文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/23949.html
董平是古代文学形象中第一个使用双枪的武将东平保卫战初战大捷，轻松战胜朝廷军官出身的韩滔，即使是金枪班教师徐宁也只能在董平的双枪面前勉强支撑五十回合，董平出尽了风头张清飞石是一个试金石，张清打其他人，基本上都是一出手便打翻马下，即便是呼延灼也是一石子击伤手腕，关胜也被打中刀口而走，唯独这董平，手眼身法快似流星，接连躲过两颗飞石由此可知董平进入梁山五虎将靠的是实力文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/23949.html
董平是大帅哥，黑三宋江特别重视外貌，他把自己和卢俊义比较非宋某多谦，有三件不如员外处第一件，宋江身材黑矮，貌拙才疏员外堂堂一表，凛凛一躯，有贵人之相所以宋江一见帅哥董平就爱其才貌，不惜以山寨寨主相让，这在梁山上是只有卢俊义、关胜和呼延灼才有的待遇董平和关胜、呼延灼同为五虎将也就不足为奇了文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/23949.html
冲冠一怒为红颜是吴伟业讽刺吴三桂诗句，原以为这是吴三桂的专利，不过看了《水浒传》后竟然发现董平也是一位冲冠一怒为红颜的好汉在东平府，程万里是太守，董平是兵马都监，两人一文一武，各守其职程太守有个漂亮的女儿董平多次派人去求亲，程万里总不答应，董平怀恨在心，被宋江用计捉住后，为了抢夺程家美女立即归降梁山，献计赚开了城门，董平径奔私衙抢亲，杀了程太守一家人这是董平对昔日长官做的最后交代董平的人格比吴三桂还要低，董平是这样辱骂自己未来的丈人程万里的那厮原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓？以莫须有理由为杀父夺女找理由，实际上在书中并没有发现程太守是贪官的证据，只能增加人们对董平人品的质疑文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/23949.html
董平的杀人抢妻行为在梁山上也是不得人心的，梁山好汉大部分都不近女色，即使是臭名昭著的周通要抢夺刘太公之女，都不敢明抢，而是用二十两黄金、一匹红锦做定礼，再上门入赘迎娶，还是要讲礼节的，像董平这样的绝无仅有文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/23949.html
董平杀父抢妻的行为成了他人生的最大污点从排座次这件事上可以看出，宋江对董平的人品也是不认可的天罡地煞星排座次是天意，是一项政治待遇，是一个综合荣誉，而五虎将是梁山领导集团内部分工，主要考虑的是作战能力董平在梁山座次中不能排在第9位，主要是受到了杀父抢妻和要斩来使这些拿不到桌面上事的影响文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/23949.html
这件事也影响了张清的排名，因为张清上山在董平之后，只能排在16位，但是看看投降梁山后的表现就能翻出二人的优劣董平投降梁山后立即去赚城池，杀长官夺其女，污蔑长官是贪官；张清投降后不攻城池，保全其长官，推荐朋友入伙，人品可嘉董平投降梁山后又受招安，攻打方腊时，在独松关他不听卢俊义指挥，擅自出战，为救张清而死，也算临死做了件好事文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/23949.html
