在《水浒》一百单八将中排名第二十三，是梁山好汉中第一个出场的。那时的史进十八九岁年纪，正是“青春恰自来”。
金圣叹说他“少年任气”，在他身上体现了许多年轻人的精神特质：自视甚高、头脑简单、没有人生目标等。后来这个富庶的农家子弟被残酷的生活锤炼了一番，命运急转而下，最终走上了落草为寇的道路。他不像林冲等人是官逼民反，也不是穆春、穆弘那种恶人胚子，他的命运完全是自己作出来的。
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溺爱孩子，是家庭教育的失误
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史进家庭条件不错。他家是村里的大户，本人又是独生子，深受父母溺爱。闲得蛋疼的史大少爷“从小不务正业，只爱刺枪使棒。”他对武术的痴迷以至于“母亲说他不得，怄气死了。”这一点可见史进的“不孝”。
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母亲的死并未让他对自己的行为反省和收敛，反倒是少了个管束他的人，愈加放纵。史爸爸拿他更是没有办法，“只得随着他性子”。史太公和孔太公都是《水浒》里失败的家长，教出了当强人的儿子。
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既然儿子喜欢武术，就花高价请教练呗。史爸爸“不知使了多少钱财，投师父教他。”可是从了七八个师父的史进武功到底如何？从王进第一眼就看出他“有破绽，赢不得真好汉”就知道史爸爸的银子是瞎白花了。
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史进从野路子师傅们那里不过是学了些花拳绣腿，只能作为表演，或者最多是打一打乡村野夫。而且史进性情暴躁，容不得别人说不是，刚一听王进的评语就炸开了锅，要逞强比试，这都是家长溺爱惯出来的毛病。
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关于史进的纹身，“请高手匠人，与他刺了这身花绣，肩膀胸膛总共九条龙”。纹身大概也是史大少爷自己要求的，反正作为老爸，只要儿子要什么就满足呗。史进把身一纹，以后打架时脱个光膀子，亮出那栩栩如生的九条龙，啥也不说，先在势头上就压倒对方。
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这招确实奏效，从此“满县人口顺，都叫他九纹龙史进”。距他家不远处少华山的强人们也知道“九纹龙史进是个大虫，不可去撩拨他”。就连远在渭州的鲁达第一次听他自报家门，就问：“你莫不是史家村甚么九纹龙史大郎？”纹身在现在看来本身就带有“黑道”色彩，看来史进那时就已经想着混黑道了。
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没有人生目标，学了本领也是瞎
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史进在他没遇到王进之前，学武不过是个井底之蛙。史进的开手师父李忠是个江湖卖艺人士，自己的武艺都不怎么样，怎能教出高手徒弟？就像郭靖要是一直跟着“江南七怪”学，永远也成不了一流高手。幸亏郭靖遇到了洪七公，史进遇到了八十万禁军教头（之一）王进。
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王进是科班出身，家传功夫，还一直从事武术教学工作。自身水平过硬，教学经验丰富，是个难得的好师傅。史太公善待落魄的王进母子，王进以教史进武艺作为回报。王进教给他十八般武艺，都是军中套路功夫。史进这才有机会系统学习武术。更重要的是他也长了见识，知道了“山外青山楼外楼”，不再坐井观天。
要说史进当务之急应该学习农业生产、农庄管理，这样才好继承、打理家业。武术只能当作兴趣爱好，娱乐健身而已。当然，如果他学武为了报效国家，像杨志、林冲那样的初衷，也是男儿志向。可是他学武就是为了自己好玩儿，为学武而学。所以史进学武就属于“不务正业”，尽管他刻苦得跟《射雕英雄传》里的南帝一样，“每日只是打熬气力”，不理政，这迟早要出事。
果然史爸爸一死，“史进家无人管业，史进又不肯务农，只要寻人使家生，较量枪棒”。可惜了史家祖宗挣下的一份家业，竟成了史进败家的本钱。
与强人交往，良善人家不自持。
