后来史进混入城中，准备与宋江来一个里应外合，但是不想却被董平知道了，他将史进打入大牢，但是史进却越狱逃走了，董平大怒，清点人马直接去攻打宋江，宋江先派出了韩滔与他交手，见到董平的双枪使得出神入化，便改派徐宁出战。两个人大战五十回合不分胜负，后来宋江怕徐宁有失，便鸣金收兵了，但是董平却丝毫不理会，单骑直接冲进宋江军中横冲直撞，犹入无人之地，一直杀到下午四五点才收兵回城。第二天再战的时候，宋江设计引诱董平来攻，结果董平中计落马被俘，宋江亲自为其解开绳索，以礼相待，于是董平投降。董平回去后亲自打开城门，杀死程万里，因此宋江先破了东平府，成为了梁山老大。展开剩余52%
董平虽然在梁山排名第十五，但是他却与林冲，秦明，关胜，呼延灼并列为梁山马军五虎将。在梁山招安后，董平就成为了梁山军南征北战的先锋大将，在征战辽国时，与辽国大将耶律国珍斗了五十个回合后趁其不备一枪刺死他。后来的战斗中，董平作为先锋大将，几乎是战无不胜，所以又被人称为“董一撞”。在征讨方腊时，他却命丧独松关。他来到独松关下叫阵，却被火炮伤到了左臂。因为董平报仇心切，与张清二人私自出战。两人步战杀入关中，遇到了守关将领厉天闰和张韬，董平与厉天闰交手不到十个回合，因为左臂受伤使不上劲，所以只能且战且退。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/62181.html
后来张清赶来支援董平，他一枪刺向厉天闰，没想到被他躲过了，枪因用力过猛射进了树中拔不出来，厉天闰趁机一枪刺死了张清，董平见张清倒下，准备去救他，却被张韬从背后拦腰一刀砍死了。董平与张清这两位虎将死的有点可惜了。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/62181.html
