双枪将董平，是梁山108将中加入梁山时间非常靠后的人，可以说，当时的梁山基本上人员已经全部到位了，董平是第104名入伙梁山，也就是说，他前面已经有很多人已经到了梁山。
但和其他人不一样的是，年轻的董平一上梁山就得到了宋江的重视，表面上看是他运气极佳，因为他一上梁山，就赶上了好汉聚义、宋江排定座次的好时机。所谓来得早不如来得巧，董平一来就是排座位，所以他直接就排名十五位，这是非常罕见的。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
这还不算什么，最关键的是，他还进入了梁山五虎之列，要知道尽管董平年轻有为，武功突出，但是杨志等人的武功绝对不比他差，但是排名上却被他甩在后面。这到底是运气好，还是他因为能力突出呢？文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
其实都不是，而是因为在决定宋江当梁山寨主的关键时刻，双枪将董平帮宋江一个大忙。这样宋江才会记住他，算是投桃报李。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
大家都知道，卢俊义上梁山，活捉了史文恭之后，按照晁盖的遗言，卢俊义是必然要当梁山老大的，但是卢俊义深知，如果自己当老大，那就离死不远了，所以尽管宋江三番五次让位，卢员外也死活不干。最后聪明的吴用出了一个折中的主意，那就是让宋江打东平府、卢俊义打东昌府，这两人分别带兵出战，谁先胜利，谁就当寨主。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
当然，卢俊义是不可能会让自己比宋江要打得好，但是前提是宋江一定要打得好才行啊，就像下棋一样，就算让棋，也要有机会才行。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
当时宋江去攻打东平府，东平府的兵马督监是董平，他带领城内的三军出城迎战宋江的大军，结果被扈三娘活捉。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
用麻绳绑了董平，去见了宋江，宋江一见董平是个漂亮的后生，而且确实有武功有能力，于是就产生了爱才之心，这个是一方面，另一方面，梁山捉住了董平，并不等于打下了东平府，要想尽快打下东平府，最关键的人物还是董平。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
于是宋江就假惺惺地说倘蒙将军不弃微贱，就为山寨之主。大家看，宋江这套把戏又来了，董平也是在场面上混的人，自然知道怎么应付，他决意加入梁山，并开始发挥自己的作用。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
要快，要尽快拿下东平府，有了董平的加入，事情就变得容易多了。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/63503.html
因为作为兵马总指挥，董平对东平府里面的情况十分熟悉，他当时就披挂上马，急传将令，调转枪口，带着梁山军人马攻入城中，杀掉了太守程万里，就这样，宋江就等于抢在卢俊义之前，一举拿下了东平府。
这就是双枪将董平对于宋江最大的价值，也是董平虽然是第104个好汉加入梁山，但是能够进入梁山五虎的关键原因所在。
