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曹雪芹画像先后发现两幅，都有真伪问题。一为王冈绘《独坐幽篁图》手卷，像后有皇八子、钱大昕、倪承宽、那穆齐礼、钱载、观保、蔡以台、谢墉等乾隆时闻人的题咏，除一人上款署“雪琴”，其余均署“雪芹”，以此被认为是曹雪芹的画像。收藏者为李祖韩，系1923年从上海一古董商手中购得，1928年叶恭绰曾为之题跋，周汝昌《红楼梦新证》中有介绍。五十年代以后，此画像再无人见过，只有照片传出，系藏主之妹李秋君的摹本。现李祖韩及其妹秋君已于1964年和1971年先后故去，画像手卷不知谁属。
红学家中，吴恩裕、吴世昌、朱南铣认为王冈绘手卷像主确系曹雪芹，周汝昌始而肯定，后又存疑。1961年胡适撰有《所谓曹雪芹小像之谜》一文，刊于香港《海外论坛》第二卷第一期，也认为像主不是曹雪芹，而可能是浙江籍的一位翰林。他说这一看法，1929年在上海见到该画时就与藏主李祖韩谈过。胡适的文章遭到吴世昌、吴恩裕的反驳吴世昌：《论王冈绘曹雪芹小像》，载香港《大公报》1963年4月19至22日；吴恩裕：《结合文献和传说来看曹雪芹》，载《图书馆》1963年第3期。，双方争论得很激烈。 1980年，李氏家属从发还给他们的书画中发现三页题跋，系画像上剪下来的，有皇八子永璇、观保、谢墉，陈兆四人的题诗。陈兆的题诗有“进老学长兄”的上款，另三人不具上款，当然没有“雪琴”或“雪芹”字样。这句与以往传说的题款不同，像主是否为曹雪芹，遂更加可疑。但此四人的题诗为什么要剪下?谁剪下的?画像和其余题诗现在何处?像主如果不是曹雪芹究竟是谁?仍是未解之谜。
另一幅画像为陆厚信绘，河南省博物馆的范殿钧于1963年初自商丘县的郝心佛手中购得，定价5元人民币，现藏该馆。最早注意到这幅画像的是上海文化局的方行，他将画像照片寄给王士菁，转请周汝昌目验，时在1963年下半年。8月17日，《天津晚报》刊出周汝昌的介绍文章，题为《关于曹雪芹的重要发现》，充分肯定画像“非常可靠，既不是赝品，也不是另外一个名叫雪芹的人的画像，价值极高”。9月14日，刘世德在《天津晚报》发表否定性文章刘世德(署名时生蕤)：《曹“雪芹”画像之谜》，载《天津晚报》1963年9月14日。，提出陆绘像主是俞瀚字楚江，不是曹雪芹。根据是他从《尹文端公诗集》卷九中查到了画像对验册页上的尹继善题诗，标题为《题俞楚江照》。尹诗系两首绝句：“万里江天气寥，白门云树望中遥。风流谁似题诗客，坐对青山想六朝。久住江城别亦难，秋风送我整归鞍。他时光景如相忆，好把新图一借看。”下款署“望山尹继善”。画像为对开两叶，尹诗居左，画像居右，左上有题记五行：“雪芹先生洪才河泻，逸藻云翔。尹公望山，时督两江，以通家之谊，罗致幕府。案牍之暇，诗酒赓和，铿锵隽永。余私忱钦慕，爰作小照，绘其风流儒雅之致，以志雪鸿之迹云尔。云间艮生陆厚信并识。”下有“艮生”、“陆厚信印”二方。论争于是便围绕曹雪芹是否入过尹继善幕，俞楚江有无“雪芹”之号，和尹继善是什么关系，以及如何理解尹诗的诗意，画像与传说中的雪芹形貌是否相类等问题，热烈展开。
周汝昌回答刘世德的《再谈曹雪芹小像》，刊载于1963年 9月21日《天津晚报》；1964年4月5日，又撰写《雪芹小像辨》，在香港《大公报》刊出。针对刘世德提出的尹诗与陆画的矛盾，周汝昌认为诗、画原非一体，两者自成“单位”，无论从诗中描绘的“云树”、“青山”等景物来看，还是就题诗无上款而言，都证明“尹诗并非为题陆画而入册者甚明，二者实各不相涉”周汝昌：《雪芹小像辨》，载1964年4月5日香港《大公报》。，因此像主为曹雪芹无须怀疑。1973年周汝昌在《文物》发表《红楼梦及曹雪芹有关文物叙录一束》周汝昌：《红楼梦及曹雪芹有关文物叙录一束》，载《文物》1973年第2期。，也谈到了这幅画像，并首次刊出陆绘小照及尹继善题诗的照片。但争论大规模展开是在1978年以后。
1978年第五期《文物》杂志刊出了文物鉴定专家史树青的文章吏树青：《曹雪芹和永忠小照辨析》，载《文物》1978年第5期。，提出“这一开册页除尹继善的题诗以外，其他皆有意伪作。伪作时间约在本世纪二十年代到四十年代‘新红学派’盛行时期”，对陆绘画像予以彻底否定。这样一来，使论争立即沸腾起来。1978年5月28日和6月25日，周汝昌在香港《新晚报》撰写文章，反驳史树青的考辨，仍坚持己说。史树青断为伪作的理由，一是尹诗应做于乾隆三十年乙酉，其时雪芹已卒，故画像与《红楼梦》作者无涉；二是尹诗题在对开叶的后半扇，前面是为了谦虚预留的空白，即书画题跋中常见的“敬空”，因此给做伪者提供了条件。对此，周汝昌的解释是，尹集系他人所编，纪年难免有误；而尹诗既题给俞楚江，就不会留空白，因为尹继善是俞的顶头上司：“留半张纸以待他人——留待谁呢?尹氏本人就是宰辅封疆，要留，恐怕就只好留给‘圣上’乾隆了?不然，怎么讲呢?”周汝昌：《曹雪芹小像之新议论》，载香港《新晚报》1978年5月26日、6月25日。
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