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刘备投靠的人确实不少。在离开安喜县后，他碰巧遇到了奉何进命令出来募兵的都尉毋丘毅，当时都尉大人在下邳碰上了强盗。刘备戴罪立功，打退了强盗，又当上了芝麻官。可乱世里的芝麻官不好当，没多久，刘备就“为贼所破”，投靠老同学公孙瓒去了。这段时间里他并没有讨伐什么董卓，以至于有“三英战吕布”的辉煌，不然一向很回护他的陈寿一定会在《三国志》里给他记上一大功。
随后，刘备就是跟着公孙瓒的同盟青州刺史田楷混，和袁绍打仗，有了些战功，被公孙瓒委任为平原相。到了兴平元年的时候，陶谦把曹嵩杀了，引来了曹操的疯狂报复。陶谦就向田楷求救，刘备作为田楷的下属，一起去援助陶谦。当时刘备的手下有包括乌丸骑兵在内的千把人，另外“略得饥民数千人”，就是田楷手下的一个小跟班。陶谦为了让刘备替他卖命，给了刘备四千丹阳兵作为收买条件，于是刘备就不跟田楷了，改跟陶谦混。郯城一战，刘备大败，退守徐州。恰巧这时候陈宫叛迎吕布，曹操后院起火，曹军被迫回师兖州。此刻在徐州城里的陶谦和刘备因为此前的惨败，已经没有能力对撤退的曹军进行追击。这年冬天，陶谦在忧急中死去，刘备捡了现成便宜，在当地大商人糜竺等人的拥戴下，占有了徐州。看来刘备确实有商人缘。
兴平二年初，刘备还没有找到当一方封疆大吏的感觉，被曹操打败的吕布就来投奔刘备，从而使刘备很有些忘乎所以。骤然大阔的人往往是这样的，人绝大多数只在痛定思痛的时候才认真审视自己，有畏惧感。其实非常之福和非常之祸一样，都是超出了一个人的承受范围和把握能力，在非常之福或者非常之祸中人最重要的是把握自己。非常之福从某种意义上来说，比非常之祸更可怕，非常之祸不过是几块石头向你砸来，你还可以闪避；非常之福则是裹胁着你撞向石头的洪水，逆水行舟顶多不进，顺风顺水把握不好会触礁身亡。刘备以一个外来户兼名微之辈占有徐州，自然有很多陶谦的旧将不服气，可刘备真以为自己是汉室宗亲，别人都应该支持他。他把自己看成了正义的化身，对淮南谋划着称帝的袁术虎视眈眈；当然四世三公的袁公路连他的庶兄袁绍都看不起，何况一个大耳朵？于是双方在盱眙对峙，陶谦旧将，也就是当年和刘备一起镇守郯城的曹豹向吕布献出了下邳城。刘备军心大乱，加上后勤匮乏，先是士兵逃往，后是败给袁术，进退不得，只好投降吕布，大耳朵的故主算是又多了一个。
到了建安三年，曹操在下邳把吕布给抓住了，吕布向曹操服软，想改给曹操当将军。在旁边的刘备想起了老婆两次落到了好色之徒吕布手里的遭遇，就不失时机地向曹操进言，让他吸取吕布两个故主丁原和董卓的教训，曹操听了他的话，把吕布给勒死，带着他回到了许昌。
从毋丘毅算起，加上公孙瓒、田楷、陶谦、吕布，曹操应该算是刘备的第六个上司，刘备对这位上司不是很满意，因为他自认为是皇亲，而曹操是赘阉遗丑，所以他比袁绍袁术更妒忌曹操。于是他就和没落贵族董承等人谋划着杀曹操。 心怀鬼胎的刘备为了显示自己胸无大志，平时关起门来种芜菁，想让曹操丧失对他的警惕。可这番做作是瞒不过曹操的，曹操象看耍猴一样看大耳朵自作聪明的把戏，觉得大耳朵作假的功夫也就这样，大耳朵当年出去卖草鞋都不种地，现在种哪门子地？他要是安分人也不会刚当上徐州刺史就和袁术对掐。只是曹操觉得刘备是怕了自己，心理上很满足，就请刘备到府中喝酒，也就是有名的青梅煮酒论英雄。曹操说刘备是英雄的目的就是间接地告诉他，识破了他的骗局，刘备一听把筷子都吓掉了，然后以怕听雷声做借口搪塞。曹操当时仰天大笑，是为了这个喜怒不行于色的大耳朵被他吓得语无伦次而开怀大笑，并不是受了大耳朵的骗。 刘备趁着邀击袁术的机会跑到了徐州，袁术没有伏击到，却谋杀了曹操的徐州太守车胄，曹操听说后大怒：“竖子敢尔！”原因是曹操并非不知道大耳朵外君子而内小人，只是没有料到他敢于这样大胆。曹操果断进兵徐州的行动也让刘备出乎意料，因为他认为曹操要防着河北的袁绍，暂时不会来打他，心里还打着等袁绍和曹操两败俱伤的时候捡现成的便宜。当他看到曹操亲自带兵前来的时候，大惊之下，只做了象征性地抵抗就逃跑到河北去投奔袁绍，而不是投在荆州的正牌汉室宗亲刘表。因为在刘备看来，一则袁绍比刘表更有前途，再则他这个冒牌皇亲和刘表这样的正牌比不免失色不少。
刘备投奔的第七个上司袁绍并非没有称帝的野心，而且和他的第二个老上司兼好同学公孙瓒的死有直接的关系，可这时候刘备可以把义气暂时忘掉。刘备之所以能够投奔成功固然是靠了老师郑玄的推荐，另外他当年在公孙瓒手下当平原相的时候就曾经举荐袁绍的大儿子袁谭当孝廉，算是早就暗送秋波。
刘备在袁绍手下先当和曹操作战的急先锋，跟着颜良、文丑的屁股后头渡河作战，结果正面战斗确实太危险，白马颜良被杀，延津文丑跟着毙命，刘备仗着多年练就的逃跑本事才留下条性命。惊惧之余就向袁绍请令，到曹操后方的汝南去搞颠覆，和当地的黄巾余党刘辟等人作乱，结果让曹仁给灭了。等到官渡之战后，曹操亲自带兵来围剿，已经吓破胆的刘备才去投汉室宗亲刘表，也就是他第八个上司。
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