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刘备的第八个上司刘表，不但是正宗的皇亲，而且是东汉末年正宗名流，与汝南陈翔、范滂、鲁国孔昱、勃海苑康、张俭、南阳岑晊等人号称八友。这里面的范滂、张俭可是第一流的名士，晚清维新党人谭嗣同着名的那首绝命诗：“望门投止思张俭，忍死须臾待杜根。我自横刀向天笑，去留肝胆两昆仑”里的张俭就是这位东汉名士。汉灵帝时候，大捕党人清流，张俭窜身草莽，因为天下知名，每每有人冒着破家的危险来保护他，其中就有那位圣人之后孔融。刘表可能因为是正宗皇亲，倒没有成为通缉犯。在大将军掾的任上做得很稳当。汉灵帝死后，刘表做到了荆州刺史的肥缺，属于是累官不失州郡的正常升迁，就跟现在国企里你只要是个全日制本科生，最终一个工程师是跑不了的一样。
此刻的刘表很有些后悔，当初以老官僚的眼光看重了四世三公的袁绍，对于赘阉遗丑的曹操不是很看好。在官渡之战的时候，刘表因为江东和他有杀父之仇的孙氏牵制，加上对当年的愣头青曹操有点惧怕，并没有出兵夹击许昌。官渡袁绍惨败对这位老官僚可不是什么好消息。正好刘备来投奔，他就把刘备安排在新野驻军，算是建立了和曹军的缓冲区。
刘表对刘备的意见就是利用，但不是重用，以刘表的名士出身，对刘备的帮会出身，骨子里是有着一种看不起的。名士不是各地都有，商人却是各地都有，乱世里的和刘备一样的豪强之辈也是很多。荆州在刘表手下不得意的人，很多和刘备倒是臭味相投。于是在新野形成了一个以刘备为中心的圈子。对于这，刘表是警觉的，刘表的同类荆州得势的士大夫蒯彻等人对刘备不止是警觉，而是深恶痛绝。刘备在荆州是在野派的领袖，是执政派的死敌，因此经常有人在刘表面前说他的不是。
在曹操对袁绍残部进行作战的时候，刘备在博望坡曾经利用夏侯惇的轻敌冒进，取得了一场战斗的胜利。在曹操进讨乌桓的时候，刘备向刘表提议趁机袭击许昌，刘表作为老官僚，一方面不愿意冒险，一方面出于对刘备的戒心，并没有答应。
关于诸葛亮，当是刘备在破夏侯惇之后寻访的。三顾茅庐固然是因为刘备在荆州穷极无聊，不使自己真的在安逸的生活中堕落，找些事来做做。另外一方面，刘备也是想改变自己帮会分子的形象，如同现在越是自己文凭不行的企业领导，越喜欢在招聘的时候把文凭放在第一位。可能当初刘备也想如现在一些企业家娶个女大学生什么的，通过肉体的关系来提高自己的文化。但是当时他还不具备那方面的吸引力，要知道女大学生找土财主叫贪财，找有足够金钱和势力的就叫慧眼识珠。刘备就只好找知识分子的朋友了，就是知识分子中如蒯越等当权派也不会搭理他。至于正在南阳的隆中养望的诸葛孔明，自比管仲乐毅，可惜“时人莫之许也”，推许他的只有崔州平、徐庶等一伙在野的知识分子，因此不是很计较刘备的地位。诸葛亮见到刘备的时候，把原先替刘表打算的战略改了改，跟刘备一说，就是着名的“隆中对”。这“隆中对”和当年鲁肃告诉孙权的“酒桌对”是差不多的，尤其是核心——暂时别和曹操动手，曹操不好对付，柿子捡软的捏，对付刘璋等老实头，然后据险而守，等待曹操老死再说。
诸葛亮一直是在撺掇刘备夺取荆州，刘备也有这个心，不然也不会一直和荆州的地方势力勾勾搭搭，甚至介入刘表儿子刘琦和刘琮争夺继承权的争斗。由此可见，刘表有意将荆州让与刘备的说法很靠不住，既然他不惜为了刘琮犯夺嫡立庶的规矩，如何肯为一个刘备来放弃自己的爱子刘琮呢？
等到建安十三年七月，曹操旌麾南指，刘表惊惧而死，刘琮投降。失去了战略后方的刘备只有逃走一途，临走的时候不免要裹胁新野的老百姓，向东南直奔战略要地江陵。三国时，中国的人口锐减，人是和黄金一样的宝贝。不想曹操率领铁甲军，一日一夜强行军三百余里，从南迂回邀击刘备。五千曹操的铁甲军在当阳长阪大破刘备“众十余万”的乌合之众，刘备和张飞、赵云、诸葛亮等引几十骑向东北方向的汉津逃跑，被十几万老百姓阻隔的曹军追之不及。
至此，荆州要冲被曹操所占领。诸葛亮的“隆中对”眼看就要破产，刘备在盘算的是往哪里跑。而不甘心自己的“酒桌对”就此泡汤的鲁肃，带着孙权的密信来到了刘备的败军之中，使刘备下定了投靠孙权的决心。鲁肃带上诸葛亮去孙权那里把事情敲定。
在樊口翘首以待的刘备，终于盼来了周瑜带领的东吴水军，想吃颗定心丸的刘备以犒劳为名宴请周瑜，却遭到周瑜的拒绝，让他想见面就到东吴的军中。此刻的刘备想来是很懊恼的，不知道他想没有想到自己当初对许汜：“如小人，欲卧百尺楼上，卧君于地”的湖海之士的豪气。有求于人的刘备只有低声下气地去见少年得志的周瑜，谁让周瑜现在是他救命的稻草呢？在得知周瑜只带了三万兵马的时候，刘备更是百感交集，既担心周瑜失败，又想快意地看到这个不把他放在眼里的青年将领吃亏。于是，刘备就在夏口采取观望态度，在曹操赤壁兵败后，这种犹豫的态度使他在追击曹操方面大大落后于周瑜，抢荆州的地盘的速度上也大大地落后于东吴了。因此在荆州的失意士大夫对他进行投奔的时候，他竟然到了没有地方进行安排的窘境，只好上门去求孙权让周瑜划拨一块地盘给他，顺便当了东吴的上门女婿，冒险到东吴迎娶女权主义者孙尚香，完成了农民企业家娶女大学生的过程。
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