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此时在中原，经过一番激烈的兼并，曹操和袁绍是剩下的两大武装集团。两军好比是一次锦标赛中排名一二的种子选手，斩将过关后在半决赛狭路相逢，将上演一场提前的决赛。获胜的一方毫无疑问就是中原霸主，最后的夺标问鼎似是探囊取物，无甚悬念。
建安四年（199）三月，袁绍消灭公孙瓒，拥四州之地，气势大盛。他见袁术送号道亡，使耿苞试探称尊又不果，于是备兵，将进攻许都，迎取天子。曹操遣兵迎之。自是岁八月至翌年一月，是两雄争夺中原之战的序幕阶段。
这是一场迟早要发生的战争。袁绍人多势众，一直握有进攻的主动权，袁绍之所以未能及早大举，可能主要在考虑两个问题：一是北面尚有死敌公孙瓒；二是心存僭越，未拿准出战名义。除掉公孙瓒这个背患，而僭越又未成，袁绍于是决定南下消灭曹操以挟天子。但是此时是否应该出兵，袁绍的谋士有不同的意见。袁绍主要是以自己的力量和需要来考虑作战方案的。沮授、田丰讲究实际，注重机运，认为曹操虽军少但兵精，且手有天子牌，非同公孙瓒之徒，若要出兵，宜待有隙可乘，否则宜需长期经营，并应师出有名，不可恃众凭强。郭图、审配刚介强硬，认为十围五攻，敌则能战，战则不患无名。崔琰则认为不如尊奉王室，守境安民，以息战乱。袁绍不可能听崔琰，只能在沮授、田丰和郭图、审配间做选择。袁绍若依沮授、田丰之计，从长计议，扎下根来，寻机行事，即使不能最终完胜，大概也不至于速败。他实采郭图、审配之策，欲一鼓作气，一劳永逸，结果弄成了不是鱼死就是网破。
袁绍为冀州主力南下黄河，使长子袁谭东据青州，次子袁熙北据幽州，外甥高干西据并州，遣使南连张绣、刘表，串联汝南门生宾客拥兵拒守，并对曹操部下进行离间。袁绍欲外施围剿，内行瓦解。
面对袁绍这个头号大敌，曹操抓紧时间清定周边，壮固自己，以待决战。在西线，遣钟繇安抚关中马腾、韩遂，使二人臣服。以夏侯惇为河南尹，魏种为河内太守，牵制并州高干。在东线，先后除掉徐州吕布和淮南袁术。使臧霸袭扰青州。在最后时刻击败复据徐州的刘备。在东南线，一面使广陵太守陈登牵制江东孙策，一面又对孙策施以怀柔，拜官封爵，并与联姻。尽管如此，官渡之战时，孙策仍秘密治兵，欲袭许都以挟献帝。天意不作美，孙策遇刺身亡，其计乃止。在南线，招降张绣，张绣随即参加官渡之战，为获胜立有功劳。以满宠为汝南太守，平定袁绍门生宾客。但官渡之战时，袁绍还是在汝南获得势力，对许都形成威胁。结交州刺史张津，张津遂屡与刘表战。在西南线，遣卫觊使益州，欲令刘璋下兵逼刘表，止其增援袁绍，只是卫觊因路塞而未达。
刘表应允助袁绍，但却没有举动；对属下言附曹操，亦未听从。他这样做可能有这么几个原因：一，自谓有实力与袁绍、曹操及孙策等继续角逐下去，与张绣不同。二，自感周边未安，不便举动。东与孙策不和，要加提防；西与刘璋有隙，亦须戒备；南与交州刺史张津无岁不战，且官渡之战时，长沙太守张羡率零陵、桂阳三郡叛应曹操，久攻乃平。三，欲保持中立，坐山观虎斗，以谋求均势。袁曹未必能一役决出胜负，而左袒一方使局势明了，自将处于劣势。韩信就因助刘邦消灭项羽而丧失独立。官渡之战的结果，其实是刘表最想看到的。袁绍虽军覆官渡，但仍有河北，仍对河南有威胁，只是因过早病故，子嗣平庸又不和，才使曹操得手成事。若不然，还不知鹿死谁手。尽管如此，袁氏兄弟仍在长时间里牵制着曹操，使其不得脱身。官渡战后第二年，曹操就欲南征。荀彧认为宜乘胜制服袁绍，若缓之，其必卷土重来。曹操才又掉转枪口。刘表则攻破西鄂，以牵制曹操。袁绍死后，曹操继续进攻袁氏兄弟。刘表曾使刘备北侵至叶县；并书谏袁氏兄弟应停止内斗，并力对外。建安十二年（207），曹操北征乌桓，刘备说刘表袭许县，刘表不能用，因已年老体衰。曹操遂肃清后患，将举兵南下了。我们应该认为，刘表的做法还是较为现实可取的。说他无能是不正确的。他虽然不比曹操，但无疑也是乱世豪杰，不能上取天下，也要中据一方，实在不行再说屈下称臣。他自谓势可一搏，尚未走到末路。称他为自守者也是片面的。自守是任何势力存在的先决条件，然后才有积极和消极之分。他若想消极自守，应该盘桓江南以自足，而挺上襄阳，就是要据此再争。
袁绍、曹操为这场中原霸主之争倾注了巨力。东起东海，西至西凉，北始幽并，南下荆交，双方运筹四海，就是为了要饮马黄河，一决高下，获取进一步一统天下的力量。
对袁绍、曹操两军的兵力问题一直有争议。《三国志·袁绍传》曰：袁绍除公孙瓒，拥四州之地，众数十万，乃简精卒十万，骑万匹，将攻许。裴松之注引《世语》曰：袁绍步卒五万，骑八千。孙盛评曰：袁绍之大举，必悉师而起，十万近之矣。一般均采袁绍出十万兵之说。《三国志·武帝纪》曰：袁绍据阳武，曹操退官渡。袁绍连营稍前，东西数十里。曹操亦分营与相当。合战不利。时曹操兵不满万，伤者十二三。裴松之认为曹操兵不可能如此之少。一，曹操初入兖州破黄巾，受降卒三十万，虽征战损伤，未应如此之少也。二，袁绍十万众，屯营东西数十里，曹操不得以数千人相抗。三，曹操坑袁绍众七八万，夫七八万人奔散，非数千人所能缚。故一般认为曹操兵不少于两三万。我亦认为曹操兵约为两三万，只是裴松之的说法可能不充分。曹操初入兖州，受降黄巾三十万，但他后失兖州，便仅剩万余人了。对战胜方公布的歼敌战报不能轻易听信。《三国志·魏书·国渊传》曰：曹操征关中，以国渊为居府长史，统留事。田银、苏伯反河间，兵败伏法。破贼文书，旧以一为十，及渊上首级，如其实数。曹操问其故，渊曰：“夫征讨外寇，多其斩获之数者，欲以大武功，且示民听也。河间在封域之内，银等叛逆，虽克捷有功，渊窃耻之。”曹操大悦。可见当时，将杀敌数一报十是惯例。国渊认为杀外寇，多报尚可，平内乱也多报则不免夸大了内乱的程度。以此验之，曹操杀袁绍众七八万，不过七八千耳。袁绍东西连营数十里，曹操亦分营拒之。曹操万人可能为分营后所剩兵力。
五年（200）二月，战争正式开始。袁绍进军黎阳，遣颜良攻东郡太守刘延于白马。四月，曹操北救刘延。荀攸曰：“今敌众我寡，分其势乃可。公到延津，若将渡兵向其后者，绍必西应之，然后轻兵袭白马，掩其不备，颜良可擒也。”（《三国志·武帝纪》）曹操从之。袁绍闻曹操渡延津，即分兵应之。曹操乃引军急向白马，使关羽斩颜良，拔白马还。袁绍渡河，追至延津南，遣刘备、文丑挑战，曹操勒兵击之，斩文丑。曹操还官渡，袁绍前据阳武。阳武、官渡、许都，三地自上而下几乎垂直在一条经度线上。曹操两胜而退守，袁绍双败仍进逼，说明曹操只能打防守反击，袁绍虽开局被动，但仍势不可挡。关羽辞别曹操，奔寻刘备。
《三国志》中《关羽传》曰：关羽杀颜良，解白马围，受封为汉寿亭侯，乃拜书告辞，奔刘备于袁军。《武帝纪》曰：袁绍进守阳武，曹操退还官渡，关羽亡归刘备。《刘备传》曰：袁绍遣刘备将兵与刘辟略许下，关羽亡归刘备。我想关羽、曹操传纪里记的应为关羽离开的时间，刘备传里记的则是关羽回归的时间。这段时间有四个月左右。关羽可能没有一下找到刘备，也可能未敢贸然去见，最后在许下得遇。
沮授说袁绍曰：“北军数众而勇猛不及南兵，南谷虚少而资财不及北；南利在于急战，北利在于缓博。宜徐持久，旷以日月。”（《三国志·袁绍传》）相持至八月，袁绍有些按捺不住，连营稍前，东西数十里。曹操亦分营相对。袁绍合战获胜，遂大举进攻，合围官渡。曹操坚守抗拒。
曹操有些招架不住，书与荀彧，议欲撤还许都以引袁绍。荀彧认为诱敌深入很有可能会演成逃亡，他回复曰：“绍悉众聚官渡，欲与公决胜败。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘。今军食虽少，未若楚汉在荥阳、成皋间也。是时刘项莫肯先退，先退者则势屈也。公画地而守，扼其喉而不得进，已半年矣。情见势竭，必将有变，此用奇之时，不可失也。”（《三国志·武帝纪》及《三国志·荀彧传》）他认为在此刻生死关头，只有鏖战到底，以求胜机。
许攸、张合建议袁绍不必急于正面作战，宜分兵抄后，一举可定。袁绍半从半不从，他一面加强主攻，一面采取迂回。原汝南黄巾刘辟等背叛曹操以应袁绍，略许下。袁绍遣刘备助之。刘备、刘辟抄略、招诱诸郡，诸郡多叛。曹操甚忧，曹仁请战，击走刘备、刘辟。袁绍遣韩荀抄断西道，曹仁破之。曹仁字子孝，与曹洪同为曹操堂弟，随曹操征伐。刘备还说袁绍南连刘表，袁绍从之。刘备复至汝南，曹操遣蔡阳击之，兵败被杀。两军互抄运车，烧绝粮草。但袁军仍能果腹，而曹营却快断炊。
在关键时刻，袁军虽然士气还很旺盛，但是袁绍却与其重臣违忤不睦；曹营尽管人心有些惶悚，然而曹操则能与其心腹同舟共济。十月，袁绍遣车运粮，淳于琼率万人督送，宿屯乌巢。沮授欲再增军护卫，袁绍不许。会许攸家人犯法，审配收之。许攸惧，又嫌计不为大用，遂投奔曹操，献取乌巢之计。曹操留曹洪等守营，亲率五千步骑往袭。闻曹操袭乌巢，张合说袁绍曰：“曹操兵精，往必破琼等；琼等破，则将军事去矣，宜急引兵救之。”郭图曰：“不如攻其本营，势必还，此为不救而自解也。”张合曰：“曹营固，攻之必不拔，若琼等见擒，吾属尽为虏矣。”袁绍从郭图，遣轻骑救乌巢，令张合等将重兵攻曹营（《三国志·张合传》）。曹操力破乌巢，斩淳于琼等。张合等攻营不下，闻乌巢失，降曹洪。操兵乘势反攻，绍军大溃。增援邯郸，还是围魏救赵，看来并无定式。司马昭伐蜀，疑钟会而用之，是因其欲征，故当竭力。曹营固，曹操誓要破掉乌巢，但张合若救乌巢，用力可能与攻曹营不同。
袁绍满以为胜利在望，不想鬼使神差，接连失措，功亏一篑。曹操自叹山重水复，幸遇天赐良机，破釜沉舟，柳暗花明。刘邦善金蝉脱壳，项羽惯放网中鱼，乱世战争极富这般戏剧性的情节。看着稳操胜券，却因骄溢疏忽，前功尽弃；而眼望败局已定，倒能急中生智，起死回生。
曹操在袁营搜出许多自己部曲暗通之书，乃曰：“当绍之强，孤犹不能自保，而况众人乎！”（《三国志·武帝纪》及注引《魏氏春秋》）遂仿刘秀故事皆焚之（注一）。《三国志·许褚传》曰：关渡之战，营吏徐他等谋刺曹操，许禇觉，杀之。曹操后来表荀彧功时曰：“昔与袁绍战于官渡，因兵少粮尽，图欲还许。彧不听臣，建宜进讨，臣易愚虑，遂摧大逆。绍虽破败，但谓河北未易图也，故欲南讨刘表。彧复止臣，陈其得失，臣用反旆，遂吞凶族。向使臣退于官渡，为绍所乘，有倾覆之形。后若南征，进无所获，退将失据。彧之二策，以亡为存，谋殊功异，臣所不及也。”（《三国志·荀彧传》注引《彧别传》）他还曰：“袁绍据河北，兵势强盛，孤自度势，实不敌焉，幸而破之，枭其二子。”（《三国志·武帝纪》注引《魏武故事》载公十二月己亥令）曹操亲口之言皆说明其胜利来之不易，来之幸运。袁绍与胜利失之交臂，责不能免，但也实在是命运不济。
袁绍讨伐曹操，对属下的建议并非毫不采纳。曹操东征刘备，田丰欲大举南下，袁绍虽未大举，但也出兵攻了延津。进至阳武，沮授建议缓搏，袁绍驻扎数月后，稍向前推进，因接连获胜，遂开始猛攻。许攸、张合想暂缓正面之战，可用包抄，袁绍是前面不停，侧后分使。张合望救乌巢，郭图要端曹营，袁绍将主力向敌，轻兵救援。
官渡之战结束了。袁绍只与百余骑渡河北归。两年后，袁绍因懊丧而病逝。又过两年，曹操攻破邺县。曹操临祀袁绍墓下，再拜而哭。曹操仿刘邦哭项羽，除了念及一点旧情外，更多的还是出于敬畏，因为稍有偏差，被吊唁的就会是自己。胜败乃兵家常事，袁绍把官渡决战的胜败看得太重，他若能看得轻些就好了。看重当然是力争赢，赢了便可定大势；看轻是要料到输，输了还可卷土重来。曹操领冀州牧，据之为基，让还兖州。此后，曹操北伐打败乌桓，迫辽东公孙康畏服，除掉袁氏兄弟，基本平定了北方。
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