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这是贾诩职场生涯首度跳槽。段煨上下下下都很仰慕贾诩，贾诩和他家人备受礼遇。但他不想长久待下去，他又想跳槽，暗自和张绣联系，有意投靠过去。
张绣是张济族侄，张济死后，部众由张绣接收。有人不解，为什么段煨相待如此优厚还要离开，贾诩家人的安全怎么办？贾诩回答说：“段煨性情多疑，有嫉妒我的意思，虽然对我礼遇，但不能长久倚赖，日久会被他算计。我离去，他一定很高兴，又指望我为他争取外援，必然善待我的妻小。而张绣身边没有谋士，很希望我去。这样，我和家眷可以两全。”
贾诩猜得不错。张绣善待贾诩，而段煨也厚待贾诩家属。张绣后来和曹操几度冲突，有一次杀死曹操长子和曹操爱将典韦，也伤了曹操和曹操侄子，两人结下深深的梁子。
然而，袁绍在决战曹操之前，派人向贾诩传达讯息，有意结盟。当时袁绍兵力数倍于曹操，张绣正准备答应，不料贾诩当着袁绍使者的面，把袁绍数落一番，明着阻断两人合作之路，张绣惊得瞠目结舌，不知贾诩在盘算什么。
贾诩告诉张绣，此时此刻，该投靠的人，只有一个，就是曹操。
张绣不敢置信。且不说曹操势单力薄，不能和袁绍相比，单凭两人结下的血海深仇，怎么可能归附曹操？贾诩分析说：“正因为如此，更应归附曹操。理由有三：曹操奉天子以令诸侯，名正言顺，这是第一个理由。袁绍强大，我们人马不多，必定不受重视；反观曹操势单力孤，得到我们一定特别高兴，这是第二个理由。曹操怀抱霸志，必然会抛弃私怨，向世人展现他的胸襟，这是第三个理由。”
贾诩这着棋十分冒险，算计错误，必然断丧主子张绣的老命。但事实证明，贾诩的选择又对了。曹操得知张绣率众来降，握着他的手，设宴款待，结为亲家。后来张绣立下不少汗马功劳，而贾诩也成为曹操左右手，参谋决议，贡献良多。
贾诩跟了好几任老板，换了好几份工作，终于不必再觅觅寻寻，也不可能再转换任何职场了。接下来的问题是，他该如何面对上司？他明白自己从董卓阵营辗转投靠曹操麾下，又富韬略，日久难保不被人猜忌，所以行事低调，谦恭隐晦，儿女婚事也不攀附门第。他深谙空降部队该有的潜沉哲学，得以终老，享年七十七。
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