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后来，刘备得了机会，离开曹操身边。董承少掉这股力量，束手无策，忧愤成疾，献帝派太医吉平问诊。几日后，董承已无大碍，和吉平对饮成醉，和衣而拥，却因日有所思夜有所梦，梦见他和众路英雄围击曹操，口中连连骂出“操贼”等字眼。吉平听到了，问说：“你要谋害曹公吗？”董承吓得面无人色，不能言语。
算起来运气真好，吉平也是忠心赤胆之辈，愿意共举大事。于是吉平咬断一指，表明心迹，并打算利用为曹操看病开药时下毒陷害。
看看董承的表现：大白天打盹，诏书不藏好被发现；半夜醉酒说梦话，吐露反曹心意。两度泄密，若非旁观者本来就有同仇敌忾之心，大事岂不葬送在他手里？
证据确凿，人赃俱获
当然，如果粗枝大叶的作法不改，好运不可能无限消耗。董承并未得到教训，吉平走后，董承大喜，正好撞见家奴秦庆童和侍妾云英在暗处说悄悄话，大怒，下令逮捕，各责以四十大板，并把秦庆童拘禁起来。秦庆童夜半扭断铁锁，翻墙而出，怀恨在心，向曹操告密，说：“王子服、吴子兰、种辑、吴硕、马腾五人，在家主（董承）府中商议机密，必然是谋丞相（曹操）。家主拿出白绢一段，不知写的甚的。近日吉平咬指为誓，我也曾见。”
秦庆童的指控再度暴露出隔墙有耳的可畏，以及董承的粗心。府里宾客来来往往，无法秘密集会也就罢了，但取出白绢书写，被家奴看见，吉平咬断手指，也被家奴看见，保密防谍不严谨在前，对一切可能看在眼里的家奴不知笼络，反而大责重惩在后，导致家奴告密，计划曝光。
接下来的发展是：吉平下毒被曹操抓个正着，董承等五人被灭门，连董承的女儿董贵人也难逃一死。
附带一说，小说写的董贵妃，是董贵人之误。东汉时期只有地位仅次于皇后的贵人，没有贵妃，贵妃是南朝宋时才设置的。董贵人也不是董承的妹妹，而是女儿；董承是献帝的老丈人，当时没有丈人的名词，而称之为舅。舅不是后人习称的舅子，而是丈人的意思。
汉献帝也差点被废。皇帝想撇清关系？难啊，因为曹操派人搜查董承卧房，搜出衣带诏和五人小组所盟誓的义状，人赃俱获，无法抵赖。这再度显示董承的粗率，一者诏书藏不住，一搜即得，再者一群人指天对地发誓即可，白纸黑字写下被当做证据做什么呢？事情交给董承，太不牢靠了。
假打猎，真政变
同样是发动政变，《三国演义》第六十九回，金祎、耿纪、典晃、言邈、言穆，意图擒杀曹操心腹王必，逼迫曹操就范。耿纪、金祎率领家僮三、四百人，言氏兄弟率三百人，选定元宵节，以围猎为名发难。
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