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三打祝家庄是梁山的一个重要转折点，是梁山从一个地方性小黑帮成长为全国性大黑帮的重要标志。其背景是宋江刚进入梁山组织、坐上第二把交椅急于立威，同时由于梁山组织扩大、财源枯竭，也急需一条新的敛财手段。而正当此时，钱粮能供梁山组织三五年用度的祝家庄送上门来，对宋江来说这真是瞌睡碰上了枕头。这也是梁山组织的第一次主动出击，在三打祝家庄之前，晁盖为首的梁山黑帮不过就是洗劫一下过往商队，而这一次却是梁山组织深入其他黑帮的地盘，黑吃黑。
一、起因
祝家庄在梁山附近的独龙岗，祝家本身也是当地一个家族式的黑帮，不过祝家庄与梁山不同，他们有白道身份掩护，有良好的政商关系，同晁盖在东溪村时的情形类似。同时独龙岗上还有另两个家族势力——祝家庄西边的李家庄、东边的扈家庄。这三个家族是一个结盟的关系，共霸着独龙岗这块地盘。李家庄和扈家庄各自都有自己的生意。独龙岗的这个黑帮联盟同梁山一向是井水不犯河水。梁山的势力虽大，但在晁盖掌权的时候始终没有扩大到独龙岗。作为当地的地头蛇，祝家庄自然不会把梁山放在眼里。
话说石秀、杨雄杀了潘巧云后，带着时迁投奔梁山，途径祝家庄时，时迁偷了酒店里的一个报晓公鸡，让大伙吃了。宋代没有钟表，所以这只报晓公鸡就相当珍贵。而时迁等人态度十分恶劣，摆出一幅就是老子吃的，你能把老子怎样的架势，然后亮出梁山名号，意思是老子等是梁山的人，你想怎么着。独龙岗的酒店是祝家庄罩着的，石秀等抛出梁山名号当然吓不到对方，于是双方动手，时迁被祝家庄的兄弟给抓了去。石秀、杨雄逃脱，正好遇上杜兴。杜兴原先在蓟州混的时候犯过命案，正巧当时担任蓟州监狱长的杨雄救过他的命。现在杜兴混得不错，是独龙岗李家庄李老大扑天雕李应的头号红人，担任李家庄的总管。有这层关系，杜兴就将石、杨两人引见给李老大。李老大也是江湖大老，知道江湖上冤家宜解不宜结，仗着自己同祝家的老交情，想从中化解这个梁子。不料也不知道祝家是吃错了什么药，还是根本就没将李应放在眼里，根本没理李老大，李老大大失面子，就跟祝家的三公子祝彪动了手，结果中了祝彪一箭。这下李老大也没能力管了，让石、杨两人到梁山求救，自己则两不相帮。祝彪这一箭也彻底得罪了李老大，也拆散了祝、李、扈三家的同盟，日后梁山收拾祝家庄的时候，果然李老大就袖手旁观了。
二、出兵
石秀、杨雄两人到了梁山一阵哭诉。晁盖一听就觉得味道不对，他妈的三个小痞子冒梁山的名在外面偷人家鸡吃，还跑来要梁山帮他们出头，简直太荒谬了，于是本能的反应就是把这俩小痞子给宰了。晁盖的反应是很正常的。有意思的时是，后来李逵下山，在一酒店也碰上一个来投奔梁山的叫韩伯龙的好汉，这韩伯龙有朱贵的引荐，只不过因为宋江生病，还来不及带上山，李逵就一斧子把人韩哥们给宰了，理由是“我山寨里那里认得这个鸟人”。可见对梁山的弟兄们来说，冒充组织的成员是多大的罪过。现在石秀、杨雄根本人还没上梁山，就自己一口一个梁山好汉，偷了人家的鸡还犯横，要碰上李逵早就给宰了。不过石、杨两人运气实在好，一方面他们的引荐人是宋江的心腹戴宗，而不是什么小角色朱贵，另一方面当时正巧宋江刚坐上第二把交椅不久，急于要搞一次大行动来立威，这不正好有借口送上门来了。按理说，这件事曲在梁山。梁山没有任何道义上的理由去打祝家庄。有人冒充梁山的名义，踩了祝家庄的地盘，祝家庄没向梁山要个交待已经不错了，现在反倒是梁山很在理的样子，要去打祝家庄。但是黑道上谁的拳头大，谁就有真理。宋老大带了一大票兄弟上了梁山，把组织扩大了三倍，不趁此机会检视一下实力，岂不是太对不起自己了。更何况祝家庄这么多年经营积累了不少财富，要是夺过来够梁山好几年的用度，这么大一笔财富单靠劫过往客商那得要花上多少时间啊！
于是在宋江的极力坚持下，并主动要求带人扫平祝家庄，晁盖也不好多驳这位二哥的面子，何况聪明的老三吴用也表态支持宋江的建议。于是梁山组织的第一次对外大行动开始了。宋江的首次出场，用的基本全是自己的班底，共分两拨，第一拨是宋江、花荣、李俊、穆弘、李逵、杨雄、石秀、黄信、欧鹏、杨林。第二拨是林冲、秦明、戴宗、张横、张顺、马麟、邓飞、王矮虎、白胜。除了杨雄、石秀、林冲、白胜外全是宋江的嫡系。杨雄、石秀是因为祸是他们惹的，另外也不排除想借用杨雄同杜兴的关系收李应上山。林冲则是当时梁山武力最强的兄弟，宋江要借助他的武力。令人感兴趣的是这份名单上没有吴用。而我们知道日后晁盖时代的每一次大行动都是宋江、吴用模式。可能此时的宋江还没有完全摸清这位军师加亮先生的真实立场。
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